Fu edificato nel XIV secolo dai disciplini bianchi, dedicato all’Annunciata. Nel 1450 fu prolungato verso sud e nel 1452 ridedicato a S. Bernardino da Siena.
Le pareti esterne sotto il portico, aggiunto nel sec. XVII, erano interamente affrescate, ma nel 1972 gli affreschi furono strappati, restaurati e collocati all’interno. Sulla facciata della parte più antica dell’oratorio campeggiano gli straordinari affreschi della Morte dipinti nel 1485 da Jacopo de Buschis detto il Borlone, autore anche degli affreschi interni.
L’affresco è diviso in cinque parti e rappresenta una sintesi, unica in Europa, dei temi della Morte alla fine del Medioevo.
A sinistra, in alto, il tema dell’“Incontro dei tre vivi e dei tre morti”, illustrato con una scena di caccia col falcone, è derivato da una leggenda che ebbe gran diffusione nei secoli XIII e XIV, in tutta Europa.
A destra, sempre in alto, il grande Trionfo della Morte, un tema diffuso nell’Europa meridionale e raffigurato in modi diversi. In esso la Morte regina trionfa su tutti (“no è omo così forte che da mi po’ “schampare”), così sta scritto sul cartiglio centrale di sinistra): umili e potenti, giovani e vecchi, laici e consacrati.
È rappresentata, nel Trionfo, la Morte di tutti mentre nella fascia sottostante è la Morte di ciascuno a tenere la scena, con una sfilata di coppie in cui il morto, lo scheletro, è il doppio del vivo.
Si tratta della famosa “Danza Macabra” un tema diffuso nel nord Europa: in Francia, in Germania, in Inghilterra, in Svizzera, in Austria, in Lettonia, in Finlandia, in Slovenia e in Croazia e nel nord dell’Italia.
Nell’interno dell’oratorio, sulle pareti della navata è affrescata la vita di Gesù, in 42 riquadri, di cui solo 31 pienamente godibili. Furono eseguiti nel 1470 da un pittore locale, dotato di grandi capacità creative e tecniche: colori vivaci, disegno sicuro, presentazione accurata dei personaggi. I riquadri si leggono partendo da destra rispetto all’altare. Nella fascia alta: Annunciazione; visita della Madonna a S. Elisabetta; nascita di Gesù; Circoncisione; adorazione dei Magi; presentazione al tempio; sogno di Giuseppe; fuga in Egitto; strage degli innocenti; Gesù tra i dottori del tempio; battesimo di Gesù; tentazioni nel deserto; cacciata dei profanatori dal tempio; nozze di Cana; resurrezione di Lazzaro; ingresso a Gerusalemme. Nella seconda fascia ripartendo da destra sotto l’Annunciazione: ultima cena; lavanda dei piedi; orazione nell’orto degli ulivi; bacio di Giuda; Gesù davanti ad Anna e a Caifa; poi a Pilato e ad Erode; flagellazione; coronazione di spine; condanna; salita al Calvario; Crocefissione. Nella terza fascia ancora decifrabili nonostante i danni: Angelo con le pie donne dopo la risurrezione; Gesù appare a Maria, Gesù appare a Maria Maddalena; cena di Emmaus; primato di Pietro; apparizione agli Apostoli; Ascensione.Lo spazio sopra l’arcosolio è occupato da una grandiosa Crocifissione, datata 1471 e firmata in modo incompleto da Giacomo Borlone de Buschis.